La première voiture expérimentale de Ransom Eli Olds a été créée en 1887. Ce véhicule roulait sur 3 roues et était muni d’un moteur à vapeur. Neuf ans plus tard, en 1896, Olds fabriquait une voiture propulsée par un moteur à essence monocylindre. Mais c’est en 1897 que la compagnie Olds Motor Vehicle se forme. Elle est d’ailleurs la plus ancienne entreprise de fabrication d’automobiles à encore exister.
Olds a été aussi le premier sur le marché à produire un véhicule en série : en effet, en 1901, il créait son « Curved Dash Runabout » qui roulait grâce à un moteur électrique et qui fut un ÉNORME succès auprès du public.
Cette même année, l’usine de Olds part en fumée suite à un incendie majeur. Malgré tout, il rebâtit et reprit le dessus en 1904 et c’est à ce moment qu’il quitta l’entreprise.
Dès lors, Oldsmobile construisit des modèles plus grands, plus lourds, plus luxueux, plus chers. Connaissant des difficultés financières suite à ce tournant majeur, Oldsmobile fut acheté par GM. Gardant la gamme des grosses bagnoles, GM ajouta les 4 cylindres à la collection, dont le Modèle 20. Au fil des ans, on ajouta différentes options, dont la transmission entièrement automatique (le hydra-matic). Suite à la 2e guerre mondiale, Oldmobile gagna la réputation d’être la voiture la plus performante sur la route. À partir des années 60, la Oldsmobile fut redessinée plus « sport » pour représenter sa puissance. De nos jours, elle reprend tranquillement son côté « classique », sans toutefois perdre sa performance.